Năm 1978, Alan Rickman có vai diễn đầu tiên trong sự nghiệp, vai Tybalt trong bộ phim truyền hình "Romeo and Juliet". Khi đó, nam diễn viên đã 32 tuổi. Alan đã bỏ nghề thiết kế đồ họa rất thành công để theo đuổi niềm đam mê diễn xuất.

Năm 1985, Alan đóng vai chính trong bộ phim "Les Liaisons Dangereuse". Hai năm sau, bộ phim được chuyển thể trên sân khấu kịch Broadway, giúp nam diễn viên giành được đề cử giải Tony.

Mặc dù đã tham gia nhiều bộ phim, vở kịch và được đánh giá cao về tài năng diễn xuất nhưng cho đến năm 1988, ở tuổi 41, Alan mới thực sự nổi tiếng qua bộ phim bom tấn "Die Hard". Vai diễn kẻ khủng bố người Đức Hans Gruber giúp ngôi sao xứ sương mù trở thành một trong những diễn viên đóng vai phản diện ấn tượng nhất mọi thời đại.

Một trong số ít vai chính diện nổi bật của Alan là trong bộ phim tình cảm "Truly, Madly, Deeply" năm 1991. Nam diễn viên vào vai một hồn ma ở bên người vợ ngày đêm thương nhớ bạn đời đã mất (Juliet Stephenson đóng). Vai diễn giúp Alan giành được đề cử Nam diễn viên chính xuất sắc tại giải thưởng điện ảnh danh giá nước Anh, Bafta.

Cũng năm 1991, Alan gây ấn tượng mạnh với vai phản diện Quận trưởng Nottingham trong phim "Robin Hood: Prince of Thieves" (Kevin Costner đóng vai Robin Hood). Ông đoạt giải Bafta duy nhất trong sự nghiệp nhờ vai diễn này.

Ông đóng cùng Kate Winslet trong bộ phim của đạo diễn Lý An, "Sense and Sensibility" năm 1995. Phim cũng giúp Alan nhận đề cử Bafta.

Với bộ phim "Rasputin: Dark Servant of Destiny" năm 1996, tài tử chiến thắng Quả cầu vàng giải Nam diễn viên chính xuất sắc thể loại phim truyền hình ngắn tập.

Năm 1999, Alan tham gia bộ phim hài viễn tưởng "Galaxy Quest" trong vai một nhà khoa học trên con tàu vũ trụ.

Tuy nhiên, vai diễn gây tiếng vang nhất và được khán giả yêu thích nhất trong sự nghiệp 40 năm diễn xuất của Alan Rickman chính là giáo sư Snape trong loạt phim "Harry Potter" từ năm 2001 đến 2012. Ông cũng nhận được vô số lời khen ngợi của các nhà phê bình điện ảnh và báo giới qua seri phim phép thuật này. Nhiều người cho rằng, Alan xứng đáng được nhận giải Oscar Nam diễn viên phụ xuất sắc, dù Viện Hàn lâm điện ảnh Mỹ chưa bao giờ xướng tên ông.

Một trong những vai diễn đáng nhớ khác của Alan là nhân vật người chồng ngoại tình phản bội vợ trong bộ phim Giáng sinh nổi tiếng "Love Actually" năm 2003.